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3-氨基脱氧糖的多样性合成及糖苷键的构建

来源: X-MOL 2017-07-20 15:37:27

3-氨基脱氧糖是很多天然产物和药物的重要结构单元。例如，作为对抗细菌最后一道防线的万古霉素和具有抗菌活性的天然十七糖Saccharomicin A、B以及抗肿瘤药物柔红霉素、表柔比星等都含有这类糖基单元。这些稀有糖的结构对药物的活性起到重要作用，改变其结构往往会导致药理活性和理化性质发生较大变化。因而，对这些药物的氨基糖单元进行结构修饰和改造有可能发现活性更好的药物。如利用这一策略对万古霉素进行结构修饰，人们成功开发了具有更强抗菌活性的特拉万星和奥利万星两个上市药物。但是，3-氨基脱氧糖的稀有性、复杂性、多样性以及不稳定性为相关化合物的化学合成和修饰带来很大的挑战。因此，合成天然3-氨基脱氧糖及类似物、研究其糖苷化效率并探索生物学意义对氨基糖类新药的开发具有重要意义。最近，华中科技大学万谦教授（点击查看介绍）和曾静副教授（点击查看介绍）团队发展了一种3-氨基脱氧糖的多样性合成策略，并在此基础上对3-氨基脱氧糖的糖苷键构建进行了初步研究。

该团队通过合成具有多个反应位点的关键中间体，并对该中间体进行一系列官能化操作，成功实现了多个天然3-氨基和3-硝基糖单糖的快速高效合成。他们进一步基于温和的金催化俞糖基化方法，并通过添加调控剂DMF来调节糖基化的选择性，实现了四个3-氨基糖单糖单元的有效连接，高效构建了既含有α-糖苷键又含有β-糖苷键的3-氨基糖四糖。该工作为合成复杂的3-氨基糖类天然产物和药物奠定了基础，对开发具有抗菌、抗肿瘤活性的氨基糖类药物具有重要意义。

有机化学

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