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Ni催化端烯的1,1-双硼化

来源: X-MOL 2017-09-18 16:23:42

相比于格氏试剂、锂试剂等有机金属试剂,烷基硼酸酯对水、氧不敏感,易于操作,而且可以立体专一地转化为C-C键和C-X(X = 杂原子)键。因此,烷基硼酸酯作为有机合成中的重要中间体可用于构建多种不同的反应,而烷基硼试剂的制备方法一直以来都是有机化学家关心的问题。从廉价易得的烯烃出发,单硼化、1,2-双硼化、1,1,1-三硼化反应在过去均有所报道(图1a)。1,1-双硼化反应的产物同样具有非常重要的应用,该类化合物可通过特定的催化方式实现立体选择性的转化(图1b),还可用于同时构建两组C-C键(图1c)以及引入多种其他官能团(图1d)。在以往的工作中,从双卤代物、端炔、卡宾、C-H键活化和烯基硼烷出发制备1,1-双硼烷的途径均已实现(图1f),然而以烯烃为原料合成1,1-双硼烷一直以来都没有报道。最近,中国科学技术大学的傅尧教授(点击查看介绍)、肖斌副教授(点击查看介绍)在Nature Communications 上报道了Ni催化条件下末端烯烃的1,1-双硼化反应。该方法具有良好的化学选择性和区域选择性,并可用于大规模合成偕二硼化合物(图1e)。该论文第一作者为博士生李磊。


作者首先利用4-苯基丁烯(1)和B2pin2作为标准底物,对Ni催化剂、配体、碱和溶剂等反应条件进行筛选,发现使用Ni(COD)2作为催化剂、Cy-XantPhos作为配体、LiOMe/NEt3作为碱、PhMe/THF作为混合溶剂,反应能以78%的收率得到目标产物.    


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