开壳多环芳烃（Open-shell Polycyclichydrocarbons）由于具有独特的非线性光学、电学和磁学性质，引起人们极大的研究兴趣，在有机电子学和自旋磁电子学器件中具有巨大的潜在应用价值。然而，该类自由基化合物通常化学反应活性较高，在空气中不能稳定存在，因此在分子设计和合成上存在着巨大挑战。迄今为止，已报道的开壳多环芳香烃大多使用bisphenalenyls、Z型并苯（zethrenes）和蒽（anthracene）作为构建母体，而基于二茚结构的开壳分子由于具有较小的分子能隙、单峰裂变和潜在的自由基电子态，逐渐得到科研工作者们的青睐。到目前为止，文献所报道的二茚基化合物主要集中于平面型的小π共轭体系（图1a），并且在基态中表现为闭壳电子结构。前期研究表明（J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 6097-6103; Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 12442-12446），多环芳香烃的芳香性和分子构象对其电子结构的影响都起到了非常重要的作用。因此，把非平面的大π共轭体系引入到二茚基分子体系中获得新型构象的双自由基分子是非常有吸引力的。
德累斯顿工业大学的冯新亮教授（点击查看介绍）课题组首次把非平面型的bischrysene（图1b红色部分）引入到二茚基分子中，成功合成并分离出一种新型、高度稳定的马鞍型有机单线态双自由基分子（DFB 1）。通过x射线衍射，该化合物的晶体结构呈现出非常独特的马鞍形结构（图2）。作者发现这一新型化合物的双自由基特征指数高达0.69，并且具有非常窄的能隙（光学能隙：Egopt = 0.92 eV；电化学能隙：EgEC = 0.89 eV）。同时，这种双自由基化合物（DFB 1）在空气和光照条件下表现出极好的稳定性，其半衰期（t1/2）长达39天（图2），是迄今为止在开壳层分子中具有优异稳定性的首例马鞍形分子。此研究成果对设计和合成新型、稳定的非平面型开壳层分子具有非常重要的指导作用。这一成果近期发表于Angewandte Chemie International Edition 上，文章的第一作者为课题组成员马骥，通讯作者为冯新亮教授和刘俊治博士。
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