功能分子的自组装和表面反应一直被认为是自下而上构建低维纳米结构、材料乃至器件的重要方法。纳米材料与器件的功能性有赖于结构的有序度和稳定性，利用扫描隧道显微镜（STM）对其制备过程进行精细观察与调控的方法可以为构建性能优异的有机纳米器件奠定重要的基础。
北京大学的吴凯教授（点击查看介绍）课题组长期开展功能分子自组装与表面反应的研究，实现了多种新型低维纳米结构的构建和调节（Chin. Chem. Lett., 2017, 28, 525; ACS Nano, 2017, 11, 134; Nat. Chem., 2015, 7, 389; Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 7562; J. Phys. Chem. C, 2007, 111, 10138），并利用表面效应和动力学因素对分子自组装和表面反应进行了有效调控（Mater. Chem. Front., 2017, 1, 119; Chem. Comm., 2016, 52, 12944; ACS Nano, 2015, 9, 6305; J. Phys. Chem. C, 2012, 116, 21753）。最近，他们开展的一项研究表明：分子自身的自组装结构可以有效调控表面反应的产率和选择性。
他们利用STM技术，研究了Au(111) 表面4,4'-二(2,6-双氟代吡啶-4-基)-1,1': 4',1''-三联苯分子的自组装及其对表面反应的调控。研究发现，当表面升温至520 K以上时，分子会发生两个通道的反应，即脱氢环化反应和脱氟偶联反应。脱氢环化反应的产物共有4种同分异构体，每种同分异构体又包含2种表面手性异构体；脱氟偶联反应则包含2种表面构象异构体。快速升温造成分子在表面混乱排列，两个反应通道的所有10种可能反应产物都在实验中观测到。若缓慢升温，分子在反应前先自组装成有序结构，升高反应温度时只形成脱氢环化反应通道的2种产物，而脱氟偶联反应通道被彻底切断。通过监控分子自组装结构在反应过程中的演变，他们认为处于自组装体中的反应物分子原位发生反应，反应分子的自组装导致产物分布的窄化和反应选择性提高。这一研究不仅开启了分子自组装调控表面反应的先河，更为表面反应的调控提供了新思路。
该研究是与中国科学技术大学的邵翔教授、美国普渡大学的廖佩琳教授和丹麦奥胡斯大学iNano中心的Kurt Gothelf教授合作完成的，近期发表在Angewandte Chemie International Edition 杂志上。
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