碳氢化合物的立体选择性氧化是过去五十年合成化学中最显著的进步之一。受大自然的启发，不饱和烃的不对称双羟基化、环氧化以及其他类型的氧化反应都得了发展。烯丙基位C-H键的催化不对称氧化使制药、天然产物、精细化学品及其他功能材料的生产更加合理和简化。从石油化工原料出发，烯丙基位官能化为构建新的手性中心合成模块提供了一个直接的方法，其中的C=C双键也可以进一步衍生化。各种金属催化剂已用于简单的环状或者端烯烃的烯丙基位C-H键氧化。然而，对于更常见的内烯烃普适的选择性烯丙基位氧化依然存在着诸多挑战。近日，美国德州大学西南医学中心的Uttam K. Tambar博士等人在Nature 上发表文章，利用基于硫族元素的氧化剂，通过催化的杂原子ene反应实现了非活化内烯烃的对映选择性、区域选择性和E/Z 选择性的烯丙基位氧化。产生的多官能化手性模块可以进一步衍生化，用于合成复杂的目标分子。
Liela Bayeh博士（本文一作）和Uttam Tambar博士。图片来源：University of Texas Southwestern Medical Center
端烯以及内烯的催化不对称烯丙基位官能化过程中（图1），对于端烯来说只存在一个烯丙基位点，合成的挑战仅在于解决对映选择性的问题；而对于更普遍的内烯烃，分子中含有多个烯丙基位点，面临的挑战包括对映选择性、区域选择性和E/Z 选择性等。本文作者希望通过普适性的方法在烯丙基位官能化后进而形成C-N、C-O、C-S、C-C以及C-Cl键。
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